Noong 1917, sa kanyang huling taon sa Vassar College — na pinasok niya sa hindi pangkaraniwang hinog na edad na 21 at mula sa kung saan siya ay muntik nang mapatalsik dahil sa labis na pakikisalo — nakilala at nakipagkaibigan si Edna St. Vincent Millay sa British silent film actress na si Edith Wynne Matthison, labinlimang taong mas matanda sa kanya. Kinuha sa mabangis na espiritu ni Matthison, marilag na kagandahan, at hindi nagkakamali na istilo, ang platonic na atraksyon ni Millay ay mabilis na namumulaklak sa isang matinding romantikong pagkahibang. Si Edith, isang babaeng hindi humingi ng tawad sa paghanga sa mga biyayang buhay, sa kalaunan ay hinalikan si Edna at inanyayahan siya sa kanyang tahanan sa tag-araw. Sumunod ang isang serye ng mga liham na hindi naka-disarma. Natagpuan sa The Letters of Edna St. Vincent Millay (pampublikong aklatan) — na nagbigay din sa amin ni Millay sa kanyang pagmamahal sa musika at sa kanyang mapaglarong mahalay na larawan sa sarili — kinukuha ng epistolary na pananabik na ito ang kakaibang timpla ng nakakasindak at nakakaparalisadong pagmamataas na pamilyar sa sinumang kailanman ay umibig.